Pod koniec XIV w. Litwa była jedynym państwem pogańskim w Europie. Co więcej, jej położenie geograficzne sprawiało, że była otoczona wrogami: Wielkim Księstwem Moskiewskim, państwem krzyżackim i Polską. Krzyżacy często najeżdżali Litwę pod pretekstem wypraw misyjnych, a Litwini często atakowali Polskę. Polscy i litewscy możni postanowili zawrzeć sojusz, który miał być korzystny zarówno dla strony polskiej, jak i litewskiej. Chcieli zawrzeć unię, której przypieczętowaniem byłby ślub Jadwigi z litewskim księciem, Jagiełłą.
Pod koniec XIV w. Litwa znalazła się w dość trudnym położeniu geopolitycznym. Polscy i litewscy możni zadecydowali, że najlepszym rozwiązaniem dla obu stron będzie zawarcie sojuszu, zwanego unią. Jak większość średniowiecznych sojuszy ten również wiązał się z małżeństwem – tym razem chodziło o dwunastoletnią Jadwigę i księcia Jagiełłę.
Od XIII w. terytorium Litwy w dynamicznym tempie zaczęło się powiększać, rozciągając się w XIV w. niemal od Bałtyku aż po Morze Czarne. Litwini kontynuowali politykę ekspansyjną na wschód i zachód przez co stali się realnym zagrożeniem również dla Polski. Litewscy wojownicy napadali na polskie osady w celach rabunkowych oraz aby pozyskać niewolników, którymi zasiedlali swoje nowo zdobyte tereny. Do niewoli brano nawet całe rodziny, co doprowadziło do wyludnienia wschodnich księstw Królestwa Polskiego. Według historyków nawet Witold, Wielki Książę Litewski oraz Jagiełło mogli brać udział w napadach na Polskę.