Pewien kwas karboksylowy jest pochodną alkanu, ma jedną grupę karboksylową i dwie metylowe oraz zawiera 54,5% masowych węgla. Podaj wzór sumaryczny, półstrukturalny i nazwę tego kwasu.

Krok 1: Oblicz masę grupy metylowej, karboksylowej i fragmentu -CH₂. Masę poszczególnych atomów znajdziesz w tabeli pierwiastków chemicznych.

mC = 12 g/mol

mH = 1 g/mol

mO = 16 g/mol

mCH₃ = 15 g/mol

mCOOH = 45 g/mol

mCH₂ = 14 g/mol

Krok 2: Ponieważ związek to pochodna alkanu (a co za tym idzie – nie ma wiązań wielokrotnych), możemy założyć, że wzór ogólny to (CH₃)₂(CH₂)_xCOOH. Należy pamiętać, że w związku będzie o jeden atom wodoru mniej niż by wynikało z dalszych obliczeń, ponieważ obecność podstawnika metylowego „zabiera” atom węgla z łańcucha głównego.

Krok 3: Ułożenie równań. Masa węgla to 54% masy związku. Zakładając, że masa związku to 1, masa węgla stanowi 0,54. W naszym związku są dwa atomy węgla w grupach metylowych, jeden w karboksylowej i x w fragmentach -CH₂. Układamy równanie pierwsze:

0,54y = 12 + 12 + 12 + 12x

Masa związku (y) to suma wszystkich atomów.

y = 15 ∙ 2 + 45 + 14x

Krok 4: Aby móc przyrównać oba równania, musimy pomnożyć drugie równanie obustronnie razy 0,54.

y = 15 ∙ 2 + 45 + 14x / ∙ 0,54 → 0,54y = 0,54 ∙ (15 ∙ 2 + 45 + 14x)

Krok 5: Przyrównanie dwóch równań, by powstało równanie z jedną niewiadomą.

12 + 12 + 12 + 12x = 0,54 ∙ (15 ∙ 2 + 45 + 14x)

36 + 12x = 0,54 ∙ (75 + 14x)

36 + 12x = 40,5 + 7,56x / – 36

12x = 4,5 + 7,56x / – 7,56x

4,44x = 4,5 / : 4,44

x = 0,99 ≈ 1

Krok 6: Pamiętaj o kroku drugim. Nasz wynik to jedna grupa —CH₂, ale musimy pomniejszyć tę wartość o jeden atom wodoru. Zatem związek ma wzór: (CH₃)₂(CH₂)₁COOH → CH₃—CH(CH₃)—COOH = C₄H₈O₂ = kwas 2-metylopropanowy. Grupa karboksylowa wyznacza pierwszy atom węgla.