„Chrobry” oznacza „dzielny” lub też „mężny”. Przydomek nadano władcy za jego zasługi dla państwa polskiego, m.in. za walkę w imię poszerzania granic królestwa oraz próby uczynienia z Polski prawdziwej wschodnioeuropejskiej potęgi (np. poprzez krzewienie chrześcijaństwa oraz organizację zjazdu w Gnieźnie).
Bolesław Chrobry otrzymał swój przydomek za panowania jego syna – Mieszka II. Warto też wspomnieć, że przez niektórych zamiast „Chrobrym” nazywany był „Wielkim”.