Amoniak ma mniejszepKaodcykloheksanoaminy (słabszazasada), anilinazaś ma dużomniejszepKa (rezonansosłabiazasadowość), czyli oba: pKa < 10,66.
Efektrezonansu w aniliniepoleganatym, żewolna para elektronowanaatomieazotu w grupieaminowej –NH2nie jest „zamknięta” tylkonaazocie, ale możenakładaćsię z układem π pierścieniabenzenowegoiulegaćdelokalizacji.
Innymisłowy: azotmoże „oddawać” gęstośćelektronową do pierścieniaprzezsprzężenie, a ładunekiwiązania w całejcząsteczce da sięopisaćkilkomastrukturamigranicznymi (rezonansowymi), w którychnaazociepojawiasięcharakterczęściowododatni, a w pierścieniurośniegęstośćelektronowaszczególnie w pozycjachortoi para.
Skutek jest taki, że –NH2 w aniliniedziałamezomeryczniedodatnio (+M): aktywujepierścień do reakcjipodstawieniaelektrofilowegoikierujepodstawieniegłównie w pozycjeorto/para, bo tam „najbardziej” wzmacniasięgęstośćelektronowa w strukturachrezonansowych. Jednocześnie ta samadelokalizacjasprawia, żewolna para jest mniejdostępna do przyłączeniaprotonu, więcanilina jest słabszązasadąniżaminyalifatyczne (wolna para częściowo „pracuje” narzeczpierścienia).