W okresie swojego panowania Bolesław Chrobry prowadził aktywną politykę zagraniczną, którą najlepiej będzie omówić w relacjach z poszczególnymi państwami.
Relacje polskiego księcia z Rzeszą Niemiecką w czasach panowania na cesarskim tronie Ottona III były przyjazne, co zaowocowało organizacją zjazdu gnieźnieńskiego i utworzeniem w Polsce arcybiskupstwa gnieźnieńskiego. Niestety po śmierci młodego Ottona III pomiędzy polską a Niemcami doszło do wieloletnich zmagań zbrojnych o Łużyce i Milsko. Wojna toczona z przerwami (pokój poznański i magdeburski) w latach 1002-1018 zakończyła się zwycięstwem Bolesława, który zatrzymał zdobyte ziemie jako własność, a nie lenno otrzymane od cesarza.
Relacje Bolesława Chrobrego z Czechami były w okresie jego panowania bardzo zmienne. Początkowo książę wspierał tamtejszego władcę Bolesława Rudego, jednak w 1003 r. nakazał oślepienie niedawnego sojusznika i samemu zasiadł na królewskim tronie. Dodatkowo uzyskał on kontrolę nad Słowacją, która należała wcześniej do formującego się Królestwa Węgier. Bolesław został jednak wygnany z Pragi już w rok później, tracąc władzę w Czechach. W kolejnych dziesięcioleciach jego relacje z tamtejszym władcą Udalrykiem były chłodne, ponieważ władca ten był bliskim sojusznikiem Henryka II.
Relacje polskiego władcy z Rusią Kijowską wiążą się z kolei z panującym tam kryzysem sukcesyjnym. Po śmierci Włodzimierza Wielkiego o tron zaczęli walczyć jego synowie. Kijów zajął wówczas książę Jarosław Mądry, zaś jego brat Świętopełk zmuszony był szukać wsparcia u polskiego władcy. W 1018 r. Chrobry wyprawił się w jego imieniu na Kijów i po pokonaniu sił ruskich zajął stolicę księstwa, którą doszczętnie złupił. W trakcie powrotu do kraju zajął również i przyłączył do swojego państwa Grody Czerwieńskie.
Polityka zagraniczna prowadzona przez Chrobrego umożliwia Polsce zdobycie licznych terytoriów, jednak skłóciła Chrobrego z niemal wszystkimi sąsiadami.