Podaj wzór sumaryczny i półstrukturalny aminokwasu obojętnego, który zawiera 51,28% mas. węgla, 11,97% mas. azotu, 27,35% mas. tlenu oraz wodór?

51,28% C

11,95% N

27,35% O

%H = 100 - 51,28 - 11,95 - 27,35 = 9,4 [%]

14 g — 11,97%

x — 100%

x = 14 • 100 : 11,97 = 117 [g] — masa związku

Węgiel: 51,25% z 117 g = 51,25 • 117 : 100 = 60 [g]

mC = 12 g/mol → 60 g : 12 g = 5 [atomów C]

Tlen: 27,35% z 117 g = 27,35 • 117 : 100 = 32 [g]

mO = 16 g/mol → 32 g : 16 g = 2 [atomy O]

Wodór: 9,4% z 117 g = 9,4 • 117 : 100 = 11 [g]

mH = 1 g/mol → 11 g : 1 g = 11 [atomów H]

Wzór sumaryczny: C₅H₁₁O₂N

Aminokwasy białkowe muszą być aminokwasami alfa (grupa aminowa jest bezpośrednio przy atomie węgla powiązanym z grupą karboksylową). Do aminokwasów obojętnych zaliczamy te, które mają równowartość grup aminowych i karboksylowych. Do aminokwasów obojętnych białkowych zaliczamy zatem: alaninę, cysteinę, fenyloalaninę, glicynę, izoleucynę, leucynę, metioninę, asparaginę, prolinę, glutaminę, serynę, treoninę, walinę, tryptofan i tyrozynę. W skład cysteiny i metioniny wchodzi siarka, więc wykluczamy je z rozważań (w treści zadania nie ma informacji o tym pierwiastku). Zdecydowana większość z wymienionych aminokwasów (z wyjątkiem asparaginy i tryptofanu) to związki z jednym atomem azotu w cząsteczce. Zatem z dużym prawdopodobieństwem możemy założyć taki scenariusz dla szukanego związku.

Krok 1: Masę jednego atomu azotu (14 g/mol) wykorzystujemy, by uzyskać informację o masie całego aminokwasu.

14 g — 11,97%

x — 100%

x = 14 • 100 : 11,97 = 117 [g] — masa związku

Krok 2: Na podstawie masy związku i ilości poszczególnych atomów w procentach, obliczamy masę każdego z pierwiastków w jednym molu związku. Następnie masę tę dzielimy przez masę molową pierwiastków (mC = 12 g/mol, mO = 16 g/mol, mH = 1 g/mol). Masy te znajdziemy w tablicy pierwiastków chemicznych.

Węgiel: 51,25% z 117 g = 51,25 • 117 : 100 = 60 [g]

mC = 12 g/mol → 60 g : 12 g = 5 [atomów C]

Tlen: 27,35% z 117 g = 27,35 • 117 : 100 = 32 [g]

mO = 16 g/mol → 32 g : 16 g = 2 [atomy O]

Wodór: 9,4% z 117 g = 9,4 • 117 : 100 = 11 [g]

mH = 1 g/mol → 11 g : 1 g = 11 [atomów H]

Krok 3: Dzięki znajomości ilości każdego z atomów w związku, ustalamy wzór sumaryczny: C₅H₁₁O₂N

Krok 4: Korzystamy z listy wymienionych wcześniej aminokwasów obojętnych białkowych i szukamy takiego, który ma pięć atomów węgla w cząsteczce. Są to: prolina i walina. Prolina ma natomiast tylko dziewięć atomów wodoru, więc szukanym aminokwasem jest walina.

Krok 5: Wzór półstrukturalny możesz przerysować z tablic aminokwasów.