Jak przekształcić eten w propano-1-aminę?

Zapisz wzory substratu i żądanego produktu.

Eten: CH₂=CH₂

Etyloamina: CH₃CH₂CH₂NH₂

Krok 1: Addycja wodoru do etenu. W jej wyniku pęka wiązanie podwójne i powstaje etan.

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃

Krok 2: Substytucja rodnikowa w obecności światła. Atom chloru wypiera jeden z równocennych atomów wodoru z cząsteczki etanu. Powstaje chloroetan i produkt uboczny - chlorowodór.

CH₃CH₃ + Cl₂ — światło → CH₃CH₂Cl + HCl

Krok 3: Odszczepieniu atomu halogenu z chlorometanu. Korzystamy z syntezy Wurtza, która pozwoli na połączenie grup węglowodorowych. Służy ona otrzymywaniu węglowodorów o dłuższych, symetrycznych łańcuchach. Zachodzi zgodnie z reakcją:

CH₃CH₂Cl + 2Na + CH₃Cl → CH₃CH₂CH₃ + 2NaCl

Krok 4: Kolejna substytucja rodnikowa. Atom bromu wypiera atom wodoru. Produktem ubocznym jest bromowodór:

CH₃CH₂CH₂Br + 2NH₃ → CH₃CH₂CH₂NH₂ + NH₄Br

Krok 5: Do bromopropanu dodajemy amoniak. W wyniku tej reakcji powstaje propanoamina (w miejsce jednego atomu wodoru w amoniaku „wchodzi” część propanowa) oraz produkt uboczny, czyli sól - bromek amonu.