Stosunki Polski z Krzyżakami za panowania Władysława Jagiełły były napięte. Niejednokrotnie dochodziło do konfliktów. Największy miał miejsce w latach 1409-1411, jednak już przed nim dochodziło do otwartych starć, zwłaszcza między zakonem a Litwą (doszło nawet do oblężenia Wilna). Dochodziło również do sporów polsko-krzyżackich, zwłaszcza o ziemię Dobrzyńską. Zawierane pokoje, jak np. ten na wyspie Salin, jedynie odwlekały konfrontacje. Wielką wojnę, która wybuchła w 1409 r., zakończył w 1411 r. I pokój toruński, a w trakcie jej trwania miała miejsce bitwa pod Grunwaldem. Po tej klęsce, w której zginęła olbrzymia liczba braci zakonnych, państwo krzyżackie już nigdy w pełni się nie odbudowało.
Mimo to, w kolejnych dziesięcioleciach dochodziło do kilku wojen zakonu z Polską i Litwą, co jednak nie mogło powstrzymać powolnego upadku ich państwa. Krótko po wojnie z lat 1409-1411 zakon starał się prowadzić konflikt z Polską za pomocą dyplomacji. Widać to szczególnie w trakcie obrad synodu w Konstancji z lat 1414-1418. Mimo to w latach 1414-1434 dochodziło do kilku konfliktów zbrojnych. Były to: wojna głodowa (1414 r.), wojna odwrotowa (1419 r.), wojna golubska (1422 r.) oraz wojna z lat 1431-1435. Nie przyniosły one zdecydowanego zwycięstwa żadnej ze stron, jednak przyczyniły się do dalszego osłabiania zakonu.
Wojny z krzyżakami będą trwać aż do 1525 r., jednak to właśnie wojna z lat 1409-1411 jest najbardziej znana. Wpływ na to ma zwycięstwo odniesione przez Jagiełłę pod Grunwaldem. Ta i kolejne wojny toczone z krzyżakami za panowania Władysława Jagiełły, systematycznie osłabiały zakon, czego efektem była jego klęska w wojnie trzynastoletniej.