Pewien kwas alkenowy monokarboksylowy reaguje z bromem w stosunku masowym 1 : 1,859. Podaj wzór sumaryczny kwasu i zapisz jego trzy izomery w postaci wzorów półstrukturalnych.

kwas alkenowy + Br₂ → kwas bromoalkanowy

mBr₂ = 160 g/mol

1,859 — 160 g

1 — x

x = 1 ∙ 160 : 1,859 = 86,07 ≈ 86 [g]

mCOOH = 45 g/mol

86 g – 45 g = 41 g

wzór ogólny kwasu alkenowego: C_nH_2n-1COOH

12n + 1 ∙ (2n – 1) = 41

12n + 2n – 1 = 41 / + 1

14 n = 42 / : 14

n = 3 → C₃H₅COOH → wzór sumaryczny: C₄H₆O₂

Krok 1: Zapisz schemat reakcji. Brom ulega addycji do wiązania podwójnego.

kwas alkenowy + Br₂ → kwas bromoalkanowy

Krok 2: Oblicz masę jednej cząsteczki bromu. Pamiętaj, że jest to cząsteczka dwuatomowa.

mBr₂ = 2 ∙ 80 = 160 [g/mol]

Krok 3: Zwróć uwagę na proporcje z treści z zadania. Substraty są w stosunku masowym 1 : 1,859. Oznacza to, że cząsteczka bromu to część „1,895”. Na tej podstawie układamy proporcję, by poznać masę kwasu alkenowego.

1,859 — 160 g

1 — x

x = 1 ∙ 160 : 1,859 = 86,07 ≈ 86 [g]

Krok 4: Od masy związku odejmij masę grupy -COOH, by poznać masę pozostałych atomów.

mCOOH = 12 + 16 + 16 + 1 = 45 [g/mol]

86 g – 45 g = 41 g

Krok 5: Zapisz wzór ogólny kwasu alkenowego o jednej grupie -COOH.

C_nH_2n-1COOH

Krok 6: Znając masę jednego atomy węgla (12 g/mol) i wodoru (1 g/mol) układamy równanie z jedną niewiadomą w postaci liczby atomów węgla n:

12n + 1 ∙ (2n – 1) = 41

12n + 2n – 1 = 41 / + 1

14 n = 42 / : 14

n = 3 → C₃H₅COOH

Krok 7: Izomeria. Izomery to związki o tym samym wzorze sumarycznym, ale różnym wzorze strukturalnym. Pierwszym izomerem, niewykazującym diastereoizomerii, jest kwas prop-3-enowy: CH₂=CH—CH₂—COOH.

Stereoizomeria ma miejsce dla związków nienasyconych, w cząsteczkach których do każdego z atomów węgla przy wiązaniu C=C są przyłączone różne podstawniki. Przy trzecim atomie węgla w kwasie prop-3-enowym są dwa atomy wodoru, więc związek nie tworzy diastereoizomerów.

Kolejnym związkiem o tym samym wzorze sumarycznym jest kwas prop-2-enowy: CH₃—CH=CH—COOH. Atom bliższy grupie -COOH ma dwa różne podstawniki: wodór i grupę karboksylową. Drugi atom węgla przy wiązaniu C=C również ma dwa różne podstawniki: wodór i grupę metylową, więc tworzy stereoizomery. Izomeria cis-trans to rodzaj izomerii, który wynika z różnego układu podstawników przy wiązaniu wielokrotnym. Izomeria cis (Z) nakazuje umieszczenie atomów wodoru „po jednej stronie” – nad lub pod linią wiązania wielokrotnego w przypadku przestawiania wzoru w formie półstrukturalnej. Izomeria trans (E) to ułożenie atomów wodoru „po przeciwnych stronach”.