W czasie swojego panowania Bolesław Chrobry prowadził aktywną politykę zagraniczną. Relacje z Cesarstwem zmieniały się w zależności od panującego tam monarchy. W czasach Ottona III stosunki były pozytywne, by za panowania Henryka zmienić się w otwartą wojnę przerywaną co jakiś czas traktatami. Na skutek tych walk Bolesław przyłączył do Polski Łużyce i Milsko. Chrobry dwukrotnie żenił się z Niemkami. Pierwszą była córka margrabiego Miśni, natomiast ostatnią – poślubiona po zawarciu pokoju w Budziszynie Oda. Jego syn, Mieszko, również pojął za żonę Niemkę – Rychezę, co było jednym z postanowień pokoju w Magdeburgu.
W stosunku do Czech Chrobry prowadził politykę nastawioną na konfrontację. Poparł pretendenta na tamtejszy tron (też Bolesława), by później oślepić go i samodzielnie przyjąć tytuł władcy. Nie udało mu się jednak utrzymać panowania nad Czechami i zmuszony był wycofać się z tych ziem. Relacje z Węgrami nie są znane. Wiadomo, że Chrobry poślubił na krótko tamtejszą księżniczkę i czasowo zajął Słowację. Stosunki z Rusią były napięte. Chrobry zabiegał o rękę córki tamtejszego władcy, jednak bez powodzenia. Po jego śmierci dwukrotnie wyprawiał się na Ruś, wspierając pretendenta do tamtejszego tronu, Świętopełka, czego efektem było przyłączenie do Polski Grodów Czerwieńskich.
Polityka prowadzona przez Chrobrego była aktywna. Bolesław często zawierał z sąsiadami układy, jednak gdy dyplomacja zawiodła, nie bał się sięgać po miecz.
Bolesław Chrobry władał Polską ponad 30 lat. W tym czasie prowadził ożywioną politykę zagraniczną. Chrobry wolał jednak korzystać ze ścieżki zbrojnej, przerywanej co jakiś czas traktatami. Doprowadziło to do sytuacji, w której w niedługim czasie po jego śmierci, zawiązała się przeciwko nowemu władcy Mieszkowi II koalicja wrogo nastawionych do Polski sąsiadów.