Ogrzewanie związku A o masie 150 g/mol z wodorotlenkiem sodu daje substancję, która zakwaszona kwasem siarkowym(VI) daje kwas karboksylowy B. Kwas ten zawiera 68,9% mas. węgla, 4,9% mas. wodoru i 26,2% mas. tlenu. Podaj wzór związku A i zapisz opisane reakcje.

Kwas B C_nH_2nO₂ — 69,9% C, 4,9% H i 26,2% O

mO = 16 g/mol → mO₂= 32 g/mol

1. Węgiel

mC = 12 g/mol

32 g — 26,2%

x — 68,9%

x = 68,9 ∙ 32 : 26,2 = 84 [g] → 84 g : 12 g = 7 (liczba atomów węgla)

2. Wodór

mH = 1 g/mol

32 g — 26,2%

x — 4,9%

x = 4,9 ∙ 32 : 26,2 = 6 [g] → 6 g : 1 g = 6 (liczba atomów wodoru)

Wzór sumaryczny kwasu B: C₇H₆O₂

150 g – m C₇H₆O₂ = 150 g – 122 g = 28 g → —CH₂CH₃

Przedstawiony ciąg reakcji to najpierw hydroliza zasadowa estru, a następnie reakcja soli kwasu karboksylowego z kwasem siarkowym(VI). W pierwszym kroku musimy znaleźć wzór kwasu karboksylowego, który tworzył związek A (ester).

Liczymy to na podstawie proporcji wiedząc, że dwa atomy tlenu w kwasie stanowią 26,2% związku.

Kwas B C_nH_2nO₂ — 69,9% C, 4,9% H i 26,2% O

mO = 16 g/mol → mO₂= 32 g/mol

1. Węgiel

mC = 12 g/mol

32 g — 26,2%

x — 68,9%

x = 68,9 ∙ 32 : 26,2 = 84 [g] → 84 g : 12 g = 7 (liczba atomów węgla)

2. Wodór

mH = 1 g/mol

32 g — 26,2%

x — 4,9%

x = 4,9 ∙ 32 : 26,2 = 6 [g] → 6 g : 1 g = 6 (liczba atomów wodoru)

Wzór sumaryczny kwasu B: C₇H₆O₂

Od masy związku A należy odjąć masę kwasu karboksylowego. Masy poszczególnych atomów znajdziesz w tabeli pierwiastków chemicznych.

mC₇H₆O₂ = 7 ∙ 12 + 6 ∙ 1 + 2 ∙ 16 = 122 [g/mol]

150 g – m C₇H₆O₂ = 150 g – 122 g = 28 g

Część pochodząca od alkoholu w estrze ma zatem 28 g. Wartość ta pasuje do fragmentu —CH₂CH₃. Ester A to zatem benzoesan etylu.

W reakcji hydrolizy kwasowej z estru powstaje odtworzony alkohol (tu: etanol) i sól kwasu karboksylowego (tu: benzoesan sodu). Atom sodu zostaje wyparty przez atom wodoru podczas reakcji kwasu siarkowego(VI) z benzoesanem sodu, ponieważ kwas siarkowy(VI) to kwas mocniejszy od kwasu benzoesowego. W efekcie powstaje sól kwasu siarkowego(VI) i kwas benzoesowy.