Izomeria optyczna to rodzaj izomerii stereochemicznej, która występuje w związkach mających taką budowę przestrzenną, że ich cząsteczki są chiralne.
Cząsteczka chiralna to taka, która nie jest identyczna ze swoim odbiciem lustrzanym. Innymi słowy, jej obraz w lustrze nie daje się nałożyć na oryginał, tak jak nie da się nałożyć na siebie lewej i prawej dłoni.
Cząsteczka jest chiralna, gdy jej budowa przestrzenna powoduje, że nie można jej nałożyć na jej odbicie lustrzane. Najczęściej chiralność wynika z obecności atomu węgla asymetrycznego, czyli atomu węgla połączonego z czterema różnymi podstawnikami.
Warunkiem chiralności jest więc występowanie co najmniej jednego centrum stereogenicznego oraz brak elementów symetrii w cząsteczce, takich jak płaszczyzna symetrii czy środek symetrii. Nawet jeśli cząsteczka zawiera kilka atomów asymetrycznych, może być niechiralna, jeżeli posiada wewnętrzną płaszczyznę symetrii.
Izomery optyczne występują w parach i nazywane są enancjomerami. Mają one taki sam wzór sumaryczny i taką sam kolejność połączeń atomów, ale różnią się przestrzennym rozmieszczeniem podstawników wokół atomu węgla asymetrycznego, czyli takiego, który jest połączony z czterema różnymi podstawnikami.
Enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne i chemiczne (np. temperaturę topnienia czy rozpuszczalność), ale różnią się zdolnością do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego: jeden skręca ją w prawo, a drugi w lewo.
Odmiana mezo to szczególny przypadek związku zawierającego dwa lub więcej atomów węgla asymetrycznych, który mimo to nie jest chiralny. Wynika to z faktu, że cząsteczka ma wewnętrzną płaszczyznę symetrii, przez co jej odbicie lustrzane jest identyczne z nią samą. Związki mezo są optycznie nieczynne, mimo że zawierają centra stereogeniczne. Klasycznym przykładem jest kwas winowy w odmianie mezo.