Zadanie 20.2. - strona 19
Zadanie
Rozwiązanie
· Węglowodór Y: 2-metylobut-1-en, CH2=C(CH3)-CH2-CH3.
· Produkt główny: 2-metylobutan-2-ol, CH3-C(OH)(CH3)-CH2-CH3.
· Produktuboczny: 2-metylobutan-1-ol, HO-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
Wyjaśnienie
Skoro produktem łagodnego utleniania alkenu roztworem KMnO4 jest
2-metylobutano-1,2-diol, to grupy -OH musiały przyłączyć się do atomów węgla tworzących wcześniej wiązanie podwójne. Odpowiednim alkenem jest 2-metylobut-1-en: CH2=C(CH3)-CH2-CH3.
Podczas hydratacji niesymetrycznego alkenu może powstać mieszanina produktów.
Produkt główny powstaje zgodnie z regułą Markownikowa: atom wodoru przyłącza się do atomu węgla wiązania podwójnego bogatszego w wodory, a grupa -OH do bardziej podstawionego atomu węgla. Dlatego głównym produktem jest 2-metylobutan-2-ol.
Produkt uboczny odpowiada przeciwnemu kierunkowi przyłączenia wody, dlatego jest nim 2-metylobutan-1-ol.