Zadanie 22 - strona 22
Zadanie
Rozwiązanie
Wyjaśnienie
Produkt bromowania, czyli 2,3-dibromo-2-metylobutan, wskazuje, że przed addycją bromu związek C musiał być alkenem o wiązaniu podwójnym między atomami węgla 2 i 3. Po rozerwaniu wiązania podwójnego do tych dwóch atomów węgla przyłączają się atomy bromu.
CH3–C(CH3)=CH–CH3 + Br2 → CH3–CBr(CH3)–CHBr–CH3
Skoro C powstaje przez eliminację wody ze związku A, to A musi być alkoholem. Jednocześnie A po utlenieniu dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasowym daje związek B o wzorze C5H10O, czyli keton. To oznacza, że A jest alkoholem drugorzędowym.
Alkohol spełniający oba warunki to 3-metylobutan-2-ol. Po odwodnieniu daje głównie 2-metylobut-2-en, a po utlenieniu - 3-metylobutan-2-on.