Polityka zagraniczna Władysława Jagiełły niemal w każdym aspekcie różniła się od tej prowadzonej przez Kazimierza Wielkiego. Za czasów ostatniego Piasta, głównym sojusznikiem Polski były Węgry, natomiast wroga po 1340 r. Upatrywano w Litwie. Unia polsko-litewska i zmiany na tronach Europy Środkowo-Wschodniej doprowadziły do przetasowania sojuszy.
Dobre relacje z Litwą szły w parze z pogarszającymi się relacjami z Węgrami i ich nowym sojusznikiem — zakonem krzyżackim. Poza nimi pozornie ważną rolę odgrywał król czeski, jednak zarówno Czechy, jak i Węgry w początkach XV w. Miały już swoje złote czasy za sobą i słabły z każdym dziesięcioleciem. Unia z Litwą wpłynęła również na relacje Polski z krzyżakami. Chłodne relacje zamieniły się w otwartą wojnę, czego powodem była obawa zakonu o zbytnie wzmocnienie państwa polskiego. Nie było w tym zresztą przesady, ponieważ połączone Unią Polska i Litwa były na arenie międzynarodowej graczem dużo silniejszym niż państwo Kazimierza Wielkiego.
Mimo że koniec rządów Kazimierza Wielkiego dzieli od koronacji Władysława Jagiełły jedynie szesnaście lat, to obaj ci władcy rządzili w zupełnie innych realiach geopolitycznych. Inna była też sytuacja wewnętrzna Polski.