Bolesław Szczodry prowadził liczne wojny, angażując się w spory dynastyczne na Rusi, Węgrzech oraz wspierając papieża w jego walce z cesarzem. Największymi osiągnięciami tego władcy było osadzenie na Węgrzech przyjaznego sobie monarchy oraz odzyskanie dla Polski Grodów Czerwieńskich, kiedy, podobnie jak Chrobry, wsparł pretendenta i zajął zbrojnie Kijów. Ważnym osiągnięciem było również uzyskanie od papieża korony królewskiej w podziękowaniu za wsparcie w sporze o inwestyturę.
Bolesław Śmiały, mimo tragicznego końca, był jednym z bardziej zdolnych władców w historii Polski. W wielu aspektach przypominał on Bolesława Chrobrego.