W tym zadaniu należy określić, które elementy życia w Oceanii są dla Winstona najbardziej dotkliwe, oraz przedstawić jego sposób widzenia świata.

Winston najboleśniej odczuwa nie tylko biedę, brud i niewygody codziennego życia, ale przede wszystkim fałszowanie rzeczywistości przez Partię. Materialna nędza jest dla niego przykra: widzi zniszczony Londyn, głodnych ludzi, stare domy, niedostatek i ciągłe zmęczenie mieszkańców. Jednak najbardziej dręczy go to, że władza zmusza ludzi do zaprzeczania własnym oczom, pamięci i zdrowemu rozsądkowi. Bohater nie może pogodzić się z tym, że Partia stale zmienia przeszłość. Dokumenty, gazety, podręczniki i fotografie są przerabiane tak, aby pasowały do aktualnej propagandy. Winston wie, że jeśli przeszłość można dowolnie zmieniać, człowiek traci punkt oparcia. Nie wie już, co było prawdą, a co kłamstwem. Dlatego szczególnie ważne jest dla niego zdjęcie Jonesa, Aaronsona i Rutherforda, ponieważ przez chwilę ma w ręku materialny dowód, że Partia kłamie. Z punktu widzenia Winstona najstraszniejsze nie jest nawet to, że władza może zabić człowieka za inne poglądy. Jeszcze bardziej przeraża go to, że Partia może mieć rację, jeśli całkowicie zapanuje nad ludzkim umysłem. Bohater boi się świata, w którym człowiek zostaje zmuszony do uwierzenia, że „dwa i dwa to pięć”. Oznaczałoby to koniec niezależnego myślenia, pamięci i prawdy. Można więc powiedzieć, że Winston najbardziej cierpi z powodu duchowego i intelektualnego zniewolenia. Bieda, głód i niewygody są ważne, ale jeszcze boleśniejsza jest dla niego świadomość, że Partia odbiera ludziom rzeczywistość. Chce kontrolować nie tylko ich życie, lecz także sposób myślenia, wspomnienia i poczucie prawdy. Dla Winstona największą dolegliwością Oceanii jest życie w świecie, w którym kłamstwo staje się obowiązującą prawdą.