Obraz przedstawiający Krzysztofa Wiesiołowskiego jest typowym portretem, który miał na celu podkreślenie pozycji społecznej i pełnionego urzędu przez szlachcica. Został on ukazany w pełnej krasie, odziany w drogocenny strój szlachecki okryty wyjątkowo cenną peleryną, która na myśl przywodzi strój koronacyjny. Wrażenie to potęguje laska marszałkowska, która przypomina królewskie berło – symbol boskiej władzy nad światem. W tle widoczna jest tarcza herbowa reprezentująca pochodzenie dynastyczne marszałka wielkiego litewskiego.
Krzysztof Wiesiołowski był marszałkiem Sejmu, a także wiernym stronnikiem Zygmunta III Wazy. Walczył z rokoszanami i dowodził w wielu wyprawach przeciwko Turkom, Szwedom i Carstwu Rosyjskiemu.